W tym czasie Chodkiewicz stał obozem pod Dorpatem. Niezadowolenie wśród żołnierzy udało się zażegnać za pomocą 100 000 zł przywiezionych na wypłatę zaległego żołdu. Hetman pozostawił małe załogi w Dorpacie i Białym Kamieniu i podjął decyzję o marszu na Rygę. Jego plany uległy zmianie, kiedy dowiedział się w Wolmierzu, że nieopodal Rewla wylądował pięciotysięczny korpus dowodzony przez Andersa Lennartssona. Hetman postanowił ruszyć armię w stronę Fellina, licząc, że rozbije wojska Lennartssona, zanim te połączą się z resztą wojsk szwedzkich. Do spotkania doszło pod Fikelmojzą. Pomimo udanych harców (według niektórych źródeł Szwedzi mieli w nich stracić 200 ludzi, co wydaje się mocno przesadzone) „Pan hetman nie mogąc z onego miejsca Lennartssona wyciągnąć do bitwy […] powrócił pod Fellin”.
W połowie września pod Parnawą wylądował Karol IX z armią liczącą 5000 ludzi. Lennartsson zwinął obóz i połączył się z królem. Szwedzi maszerowali teraz nadmorskim traktem na Rygę. Chodkiewicz przeprawił się przez Gawię i posuwał się równolegle do Szwedów aż do Kiesi. Tam okopał swoją armię, zatrzymując ją w obozie na tydzień. Jak informują „Nowiny z Inflant”, Karol IX początkowo zamierzał wydać hetmanowi bitwę. Zmienił jednak zamiary i poszedł na Rygę.
23 września połączone wojska szwedzkie stanęły pod miastem. Mieszkańcy pomimo apelów nie mieli zamiaru się poddać, wierząc w odsiecz hetmana. Ryga była wówczas drugim co do wielkości miastem nad Bałtykiem, bogatym i bardzo istotnym dla dalszego prowadzenia wojny o Inflanty. Jej utrata równałaby się de facto z przegraną Rzeczypospolitej w tej wojnie. Posiadała ona załogę złożoną z milicji miejskiej (2000–3000 ludzi), setki piechoty litewskiej oraz wystarczającą ilość silnej artylerii. Pomimo tego zapasy żywności zgromadzone w mieście były skromne. Szwedzi mieli już przygotowane szańce, drabiny i podziemne korytarze, dzięki którym mieli wysadzić miejskie mury minami. Czas działał na niekorzyść obleganych.
24 września, po dotarciu taboru z Dorpatu, Chodkiewicz ruszył armię spod Kiesi pod Kircholm (dzisiejsze Salaspis), leżący 20 kilometrów na południowy-wschód od Rygi, skąd miał zamiar prowadzić działania przeciw Szwedom. Nie wiemy, dlaczego hetman litewski podjął właśnie taką decyzję. Litwini dotarli na miejsce w niespełna dwa dni, pokonując w tym czasie 80 kilometrów mimo obciążenia tysiącem wozów. Chodkiewicz założył obóz otoczony trzyrzędowym taborem na brzegu rzeki, w pobliżu brodu. Dzięki przesłuchaniu towarzysza chorągwi husarskiej, Pawła Krajewskiego, Karol IX dowiedział się o ruchach Litwinów jeszcze tego samego dnia. Znając pozycję oraz małą liczebność polsko-litewskich chorągwi, Szwedzi zdecydowali podążyć prawie całą armią pod Kircholm. Zostawili pod Rygą około 1600 żołnierzy oraz służbę obozową, zabierając 11 000 żołnierzy na pole bitwy. Wyruszyli z obozu późnym wieczorem, maszerując całą noc. Dotarli do celu nad ranem, zmęczeni i mokrzy.
Hetmana litewskiego nie udało się zaskoczyć. Chodkiewicz nie spieszył się, zaalarmowany przybiciem nieprzyjaciela kazał obudzić żołnierzy i odprawić mszę.
Bitwa
Ustawienie walczących wojsk względem Dźwiny budzi żywe zainteresowanie historyków. Jak zauważył Henryk Wisner, w źródłach nie znajduje potwierdzenia fakt, że Chodkiewicz ustawił wojsko do rzeki równolegle. Musiało ono stać do niej prostopadle, pytaniem pozostaje, dlaczego hetman w mowie wygłoszonej do żołnierzy powiedział, że stoją do Dźwiny tyłem? Możliwe, że wojsko polsko-litewskie ustawiono względem rzeki na skos. Tłumaczyłoby to boczny wiatr od strony morza, który ułatwił szarżę husarii oraz Dźwinę płynącą z boku i z tyłu armii Chodkiewicza. Wszyscy badacze zgodnie podkreślają, że pod wzgórzem, na którym stali żołnierze Rzeczypospolitej, rozciągała się równina idealna do przeprowadzenia szarży kawaleryjskiej.
Karol IX uszykował wojsko w tzw. szachownicę. W pierwszym i trzecim rzucie stanęła piechota, w drugim i czwartym jazda. Armaty ustawiono przed armią. Trudno jednoznacznie wskazać, w jakim szyku walczyła armia szwedzka, w historiografii istnieją bowiem rozbieżności w tej kwestii. Najczęściej wskazuje się na szkołę holenderską ze szwedzkimi modyfikacjami lub szyk hiszpańsko-niemiecki.
Z kolei wojska Rzeczypospolitej – w zależności od relacji – miały stanąć w następującym szyku: lewe skrzydło złożone z 900 lub 1250 jazdy pod Tomaszem Dąbrową, centrum 1000 jazdy i cała piechota lub 800 jazdy i cała piechota pod Wincentym Wojną oraz prawe skrzydło z 1050 lub 650 jazdy pod Janem Sapiehą. Tatarzy wraz z artylerią zajęli stanowisko przy obozie. Rajtarzy kurlandzcy w centrum. Piechota o czysto strzelczym przeznaczeniu miała w zamyśle hetmana pełnić jedynie funkcję pomocniczą wobec jazdy. Szyk wojsk polsko-litewskich był maksymalnie ściśnięty, tak „żeby nieprzyjaciela gardzącego drobną garstką naszych tym bardziej ubezpieczyć w zuchwalstwie”. Chorągwie jazdy uszykowano płytko, w dwie linie.