Narastający w XVI wieku nacisk Księstwa Moskiewskiego na tereny nadbałtyckie spowodował, że ostatni mistrz zakonu Kawalerów Mieczowych, Gotthard Kettler, zdecydował się na sekularyzację swego państwa i oddanie go pod opiekę Zygmunta Augusta.
Od 1561 roku Księstwo Kurlandii i Semigalii stanowiło zatem lenno Królestwa Polskiego, a następnie, po unii lubelskiej – Rzeczypospolitej Obojga Narodów. Nie była ona uciążliwym suwerenem, otwierając przed Kurlandia możliwość aktywnego budowania demokracji szlacheckiej, równocześnie nie wtrącając się zanadto w sprawy Księstwa.
Polskie kolonie: Holandia Północy
Szeroką autonomię postanowił wykorzystać książę kurlandzki Jakub Kettler, obejmujący rządy w 1642 roku. Nie bez znaczenia były jego podróże po krajach Europy Zachodniej, a zwłaszcza Holandii, którą przyjął za wzór do naśladowania. Niewielkich rozmiarów państwo, wciśnięte między potężnych sąsiadów, zaimponowało mu rozmiarem stworzonego imperium kolonialnego i prężnie rozwijającym się handlem.
Po powrocie do Kurlandii przeprowadził więc szereg reform, mających na celu wzmocnienie potencjału kraju, przede wszystkim w zamorskim handlu. Postawił na rozbudowę floty, a także rozwój szkutnictwa i portów w Windawie i Lipawie.
Ambitne zamierzenia wymagały jednak solidnych pleców, zdolnych udźwignąć ogrom przedsięwzięcia. Kettler szukał zatem wsparcia u swego suwerena, Władysława IV Wazy. Początkowe zainteresowanie króla nie zdało się na wiele. Mocno już schorowany władca zmarł w 1648 roku, mając w myślach raczej rodzące się powstanie kozackie aniżeli tropikalne wyspy. Niestrudzony Kettler udał się jednak z propozycją do następcy Władysława, Jana Kazimierza. Dodatkowym partnerem został sam papież Innocenty X.
Jako cele wyznaczono: utworzenie spółki handlowej, poszukanie terenu do kolonizacji, a także rozwój już powstałych posiadłości afrykańskich (w 1651 roku przy współpracy z Anglią udało się bowiem Kurlandii utworzyć kolonię w Gambii). Niedługo później plany te upadły w skutek niesprzyjające okoliczności. Papież Innocenty zmarł, a Rzeczpospolita stanęła w ogniu, roznieconym przez Chmielnickiego i Szwedów. Doszło do tego jednak już w trakcie realizacji ambitnego zamierzenia przez Jakuba Kettlera, mającego przysporzyć Kurlandii posiadłości w Ameryce.
Polskie kolonie: Tobago - miłe złego początki
Leżąca w archipelagu Małych Antyli wyspa Tobago dość późno stała się obiektem zainteresowania Europejczyków. Jednak kiedy tylko na większości znaczących obszarów Nowego Świata zawisły sztandary Starego Kontynentu, zaczęto zwracać uwagę również na mniejsze posiadłości. W 1608 roku Tobago zostało wzięte w posiadanie przez Anglików, jednak poza słowną deklaracją przynależności nie posunięto się do dalszych działań.
W międzyczasie wyspą zainteresowali się również Holendrzy, jednak pierwsze próby założenia kolonii zostały wstrzymane przez zaciekłe ataki Indian. Dążenia dwóch mocarstw do podporządkowania sobie Tobaga zwróciły zaś uwagę Hiszpanii, nie tolerującej przyczółków obcych państw w tym regionie.
Obrazu zamieszania dopełniła właśnie Kurlandia, wysuwając roszczenia do wyspy. Podstawy do nich wciąż pozostają wśród historyków kwestią sporną. Wiadomo, iż Jakub I Stuart, król Anglii, był jednocześnie ojcem chrzestnym Jakuba Kettlera. Jakub zmarł wprawdzie zanim Kettler objął rządy w Kurlandii, ale możliwe jest, że wcześniej obdarował młodego chrześniaka prezentem w postaci wyspy Tobago, którą początkowo, jak już zostało powiedziane, Anglicy uważali za swoją.
Następca Jakuba, Karol I Stuart, miał mimo to powierzyć prawo do kolonizacji hrabiemu Warwick. Ten zaś, kiedy zubożał na skutek wojny domowej w Anglii, odsprzedał je zainteresowanemu wyspą Kettlerowi. Anglia Oliviera Cromwella nie miała z kolei czasu na zajmowanie się niepewną wyspą na Małych Antylach.