Jednak nim doszło do tego wydarzenia, od końca XIV w. nasilały się ruchy opozycyjne wobec Zakonu Krzyżackiego. Jaką drogę przebyły Prusy Królewskie od końca wielkiej wojny do wybuchu nowego konfliktu?
Represje po Grunwaldzie
W nocy z 12 na 13 listopada 1308 r. Krzyżacy zajęli Gdańsk, a wkrótce opanowali też całe Pomorze. Nie podobało się to ani ich nowym poddanym ani władcom polskim. Przez cały okres okupacji krzyżackiej obie strony podejmowały próby połączenia dzielnicy z krajem. Największy zawód sprawiły mało satysfakcjonujące warunki pierwszego pokoju toruńskiego z 1411 r. kończącego trwającą od 1409 r. wielką wojnę z Zakonem. Od tej też pory mieszkańcy tego obszaru coraz bardziej pragnęli powrotu do Korony Królestwa Polskiego.
W Gdańsku z powodu okazanego Władysławowi Jagielle poparcia najwyższe ofiary złożyli członkowie władz miasta. Po zwycięskiej bitwie grunwaldzkiej burmistrz Konrad Leczkow oddał miasto królowi, rozpoczął także pozbywanie się z grodu najbardziej oddanych zwolenników Zakonu. Po odstąpieniu wojsk polskich spod Malborka Leczkow uznał władzę wielkiego mistrza Henryka von Plauen, któremu jednak po pokoju toruńskim odmówił zapłacenia specjalnego podatku. Komtur gdański spodziewając się kolejnych kłopotów ze strony nielojalnego włodarza miasta postanowił się go pozbyć. Zaprosił go do siebie na naradę razem z drugim burmistrzem Arnoldem Hechtem oraz rajcą i zięciem Leczkowa Bartłomiejem Grosse – gdy cała trójka pojawiła się na terenie zamku 6 kwietnia 1411 r., została brutalnie zamordowana. Miastu odesłano głowy zabitych, a dopiero po tygodniu zwrócono ciała.
Nie tylko Gdańsk padł w tym okresie ofiarą krzyżackich represji. Podobny los spotkał sędziego oraz burmistrza i czterech rajców z Tucholi, a także licznych przedstawicieli rycerstwa pomorskiego, których postawa w trakcie bitwy grunwaldzkiej była dla Zakonu nie do przyjęcia. Represje dosięgły również członków założonego w 1397 r. Towarzystwa Jaszczurczego – organizacji, która dążyła do oderwania ziemi chełmińskiej od państwa Zakonu i przyłączenia jej do Polski.
Stany pruskie – pierwsza silna opozycja
Wielki mistrz był w końcu zmuszony zwołać w 1412 r. zjazd stanów pruskich, gdzie tymczasowo powołał radę krajową. Jednak gdy rok później stany sprzeciwiły się wysłaniu wojsk celem zaatakowania ziem polskich, Henryk von Plauen został usunięty ze stanowiska. Był to pierwszy sygnał informujący o możliwości ingerencji stanów w wewnętrzną politykę Zakonu.
Kolejnym sukcesem stanów było samodzielne ich wystąpienie w traktacie melneńskim z 1422 r. Wojska polsko-litewskie miały zostać wsparte w wyprawie przeciw Krzyżakom przez elektora brandenburskiego Fryderyka I Hohenzollerna. Prawdopodobnie właśnie pod wpływem stanów elektor wycofał się z kampanii, a cała „wojna” skończyła się zajęciem Golubia przez siły sprzymierzone, gdyż armia zakonna nie podjęła aktywnych działań zbrojnych. W traktacie kończącym konflikt po raz pierwszy stany pruskie i koronne stawały się gwarantem układu międzypaństwowego. W ten sposób oficjalnie uznano istnienie opozycji na terenach Zakonu Krzyżackiego.
Stany pruskie stopniowo rosły w siłę, występowały również z kolejnymi inicjatywami. W 1430 r. zażądały od wielkiego mistrza Pawła Rusdorfa utworzenia stałej rady krajowej. Wkrótce mistrz ten zagwarantował mieszkańcom również nietykalność osobistą oraz coroczne zwoływanie zjazdu sądowego. To pod wpływem stanów podczas kolejnej wojny polsko-krzyżackiej w latach 1431–1435 rycerstwo z okolic Nowego nad Wisłą odmówiło zapłacenia podatku szosowego. I podobnie jak w traktacie melneńskim, tak i tym razem podpisując traktat pokojowy w Brześciu Kujawskim „opozycja zakonna” była jego gwarantem.
Związek Pruski
Od końca lat 30. XV wieku opozycja stanowa współpracowała ze sobą coraz ściślej. W sąsiednich państwach społeczeństwa tworzyły konfederacje celem obrony swoich praw lub przywilejów. Podobnie stało się też w Prusach – 21 lutego 1440 r. w Elblągu zawiązano związek ziem i miast znany jako Związek Pruski, podpisany przez delegatów całej dzielnicy. W akcie erekcyjnym zadeklarowano posłuszeństwo wielkiemu mistrzowi oraz Zakonowi, a o wsparciu stanów zapewniano dopiero, gdy powyższe instytucje wyświadczą sprawiedliwości członkowi Związku.
Przedstawiono fakt założenia Związku Pawłowi Rusdorfowi, który zaskoczony rozwojem wypadków początkowo przyjął jego przedstawicieli przychylnie. Dopiero po jakimś czasie zdał sobie sprawę z możliwych konsekwencji i cofnął swoje poparcie dla tej organizacji. Jednak na zjeździe w Kwidzynie 15 marca 1440 r. doszło do opieczętowania dokumentu erekcyjnego Związku Pruskiego. Dopiero następcy Rusdorfa Konradowi von Erlichhausen udało się w pewnym stopniu osłabić niezwykle silna początkowo konfederację.