W takich warunkach przyszło wychowywać się Bolesławowi, znanemu później pod przydomkiem „Wstydliwy”. Urodził się w 1226 roku jako jedyny syn Leszka Białego i księżniczki ruskiej Grzymisławy. Jego ojciec został jednak zamordowany zaledwie półtora roku później, podczas zjazdu w Gąsawie. O prawo do opieki nad małoletnim dziedzicem tronu krakowskiego ubiegali się zatem wszyscy książęta, liczący się na scenie politycznej. Najsilniejsze podstawy prawne posiadał ku temu książę wielkopolski Władysław Laskonogi, który zawarł z Leszkiem Białym porozumienie, mówiące, że ten który przeżyje drugiego, obejmie rządy w jego dzielnicy i roztoczy opiekę nad potomkami.
Rywale nie zamierzali jednak odpuszczać. Do próby sił rychło przystąpił Konrad Mazowiecki (stryj Bolesława) i Henryk Brodaty. Ostatecznie regentka Grzymisława, respektując postanowienia męża, uznała Władysława Laskonogiego jako księcia krakowskiego. Ten jednak, zmagając się z problemami we własnej dzielnicy, zawarł porozumienie z Henrykiem Brodatym, przekazując mu rządy namiestnicze. Sytuacja ustabilizowała się, zatem los młodego Bolesława wydawał się zabezpieczony. Ale czy słusznie?
Rycerska odsiecz
Największym przegranym musiał czuć się Konrad Mazowiecki. Porywczy książę nie zamierzał pogodzić się z porażką. Wielokrotnie nękał Małopolskę najazdami, a w 1233 roku zdołał nawet pojmać Grzymisławę i Bolesława. Matka siedmioletniego księcia doznała w niewoli wielu upokorzeń. Na pomoc przyszedł jednak możnowładca Klemens z Ruszczy, który w przebraniu wyprowadził więźniów z opresji, korzystając z chwili, w której strażnicy zajęci byli piciem i zabawą. Za całą akcją stał Henryk Brodaty, w związku z czym jego pozycja, jako wybawiciela potomka Leszka Białego, dodatkowo wzrosła. Stał się niekwestionowanym władcą Krakowa, a Bolesławowi, z całej ojcowskiej domeny, pozostała jedynie sandomierszczyzna.
Święta Kinga Arpadówna, obraz z klasztoru w Starym Sączu (aut. XVII w., domena publiczna).Cały dotychczasowy porządek legł jednak w gruzach wraz z najazdem Mongołów w 1241 roku. Upadła potęga Henryków śląskich, Bolesław zaś uciekł na Węgry, gdzie mógł liczyć na pomoc siostry, żony królewicza Kolomana. Od 1239 roku był też ożeniony z Kingą, córką króla Węgier Beli IV (brata Kolomana), co dodatkowo przybliżało go do dynastii Arpadów. Bolesław czekał zatem na obczyźnie aż ucichnie wojenny zgiełk i możliwym stanie się powrót na własne włości.
Utracone dziedzictwo
Pod nieobecność Bolesława Wstydliwego władzę w Krakowie objął książę śląski Bolesław Rogatka, nie zdołał on jednak dotrzeć do małopolskiej stolicy. W zastępstwie rządził tam Klemens z Ruszczy, raz za razem odpierając ataki Konrada Mazowieckiego. Agresorowi udało się nawet zdobyć wawelski gród, jednak nie zyskał poparcia rycerstwa.