Tym razem jednak Henryk chciał skończyć z Anną w najszybszy i najbardziej jednoznaczny sposób. Wkrótce aresztowano kilku dworzan z podejrzeniem o kontakty seksualne z królową. Jednym z oskarżonych był nawet jej brat – Jerzy Boleyn. W maju 1536 roku również Anna została aresztowana. Podczas procesu wykazywała spokój i nie przyznawała się do stawianych jej zarzutów. Byłą pewna, że czeka ją banicja i zesłanie do klasztoru. Henryk zmienił jednak prawo, de facto wymuszając wyrok. Od niego zależało, czy jego żona zostanie ścięta, czy też spalona.
Jak bardzo król kochał swoją królową pokazuje ostatni podarunek dla niej – sprowadzenie francuskiego mistrza miecza. W drodze na śmierć Anna była spokojna, choć ponoć nerwowo oglądała się, czekając na posłańca niosącego wyrok ułaskawienia, który nie nadjechał. Powszechnie uważa się, że zarzuty i proces były wyreżyserowane i miały doprowadzić bez względu na wszystko do śmierci królowej.
Annę Boleyn ocenia się jako najgłośniejszą i najbardziej barwną postać ze wszystkich żon Henryka VIII. Za sprawą jej rozrzutnego, wystawnego trybu życia, wybuchowego charakteru i ciętego języka często obwiniana była za każdą negatywnie odbieraną decyzję króla. Znienawidzona była głównie przez żeńską część angielskiego społeczeństwa, które w większości sympatyzowało z Katarzyną Aragońską.
Jane Seymour. jedyna z żon, która dała Henrykowi męskiego potomka
Chociaż króla zauroczyła w niej jej skromność i uległość, na początku postawiła Henrykowi ten sam warunek, co jej poprzedniczka – zostanie królową, ale nie metresą. I nawet jeśli romans z Joanną monarcha planował początkowo jako krótkotrwały, plany zmieniły się, gdy po raz kolejny straciwszy nadzieję na spłodzenie syna, przestał interesować się żoną. Już jedenaście dni po śmierci Anny król ożenił się z Jane. Nowa królowa stała się znacznie bardziej popularna od poprzedniej za sprawą umiejętnego rozgłaszania, że żywi szacunek zarówno do Katarzyny Aragońskiej, jak i jej córki, Marii. To za jej sprawą najstarsza córka Henryka wróciła do jego łask (wcześniej została wykluczona z sukcesji i traktowana jako dama dworu Elżbiety, córki Henryka i Anny Boleyn).
Gdy na początku 1537 roku królowa zaszła w ciążę jasne było, że narodziny kolejnej córki nie spotkałyby się z entuzjazmem. Aby się oszczędzać, w lecie nie towarzyszyła królowi publicznych wystąpieniach, a przebywała pod stałą opieką lekarza i najlepszych położnych w Anglii. We wrześniu zajęła apartamenty przeznaczone do porodu, który rozpoczął się na początku października. Trwał aż trzy dni i był niezwykle bolesny – jasne było, że życie zarówno matki, jak i dziecka, jest zagrożone. 12 października, ku powszechnej radości, urodził się upragniony przez Henryka syn – Edward. Radość została jednak przerwana przez śmierć królowej w 12 dni po porodzie. Jako przyczynę jej śmierci podaje się gorączkę poporodową. Z sześciu żon Henryka tylko Jane została pochowana jako królowa – spoczywa z nim we wspólnym grobie w zamku Windsdor.
W odróżnieniu od Anny, Jane była postrzegana jako dość surowa. Nie organizowała wystawnych przyjęć, przykładała uwagę do przestrzegania ustalonego rygoru, zakazała noszenia sukien na modłę francuską. Jej małżeństwo z Henrykiem uważane jest za spokojne i szczęśliwe, choć w kilku sytuacjach (np. gdy prosiła króla o łaskę dla buntowników czy próbowała porozmawiać o jego córce Marii), król upominał ją, by nie mieszała się w jego sprawy i groził, że może skończyć tak jak poprzednia królowa.
Anna Kliwijska. Czwarta żona Henryka VIII była Niemką
Do następnego małżeństwa Henryka doszło dopiero w 3 lata po śmierci Jane. Ale w tej sytuacji daleko raczej do romantycznego obrazu trwania przez męża w żałobie. Poszukiwania kolejnej żony dla króla Anglii zaczęły się bowiem znacznie wcześniej. Głównym inicjatorem związku z Anną Kliwijską był Thomas Cromwell, szukający sojusznika dla anglikańskiego państwa w którymś z protestanckich księstw niemieckich. To prawdopodobnie na jego prośbę malarz wysłany, aby sportretować księżniczkę, ukrył jej niedoskonałości.
Według relacji, Henryk podczas pierwszego ich spotkania nie potrafił ukryć rozczarowania różnicą między wyglądem narzeczonej na portrecie i w rzeczywistości. Jako że u kobiet cenił sobie także wykształcenie, to Anna ponownie nie miała okazji zabłysnąć. Pisać i czytać potrafiła tylko po niemiecku, lubiła szyć, grała trochę w karty... Była pokorna i posłuszna, lecz król nie miał wielu okazji, by się o tym przekonać – po negatywnym pierwszym wrażeniu unikał jej jak tylko się dało.
Mimo to ożenił się z nią 6 stycznia 1540 roku. Jak się jednak okazało, nowa królowa nie podobała się mężowi na tyle, by był zdolny skonsumować małżeństwo. Jak stwierdził:
„Nic nie ma w sobie pięknego i roztacza złe wonie i z przodu i z tyłu. Obwisłe piersi i inne cechy wywołały u mnie pewność, że nie jest dziewicą. Jej ciało nie nadaje się do wywołania jakiegokolwiek pożądania”.
Skoro zatem do niczego nie doszło król, mający już wówczas opinię niedelikatnie obchodzącego się z żonami, postanowił pozbyć się nieatrakcyjnej żony za pomocą unieważnienia małżeństwa. Zebrał zeznania świadków potwierdzające rozczarowanie wyglądem Anny, ponadto zarzekał się, że na pewno w noc poślubną nie była dziewicą. W drugi z zarzutów nieco trudno dziś jednak wierzyć, znane są bowiem słowa królowej, które ujawniają jej niedoświadczenie seksualne. Chwaliła się damom dworu, że w sypialni król: całuje mnie i ujmuje za rękę i życzy mi: dobranoc, ukochana, a rano całuje mnie, na co lady Ruthland odpowiedziała jej, że w ten sposób Anglia nie doczeka się następcy tronu.