Król Polski i wielki książę litewski Władysław II Jagiełło miał cztery żony: Jadwigę, Annę, Elżbietę i Zofię. Małżeństwo Jagiełły z królem Polski Jadwigą Andegaweńską zapewniło władcy polski tron, a zarazem przyczyniło się do chrystianizacji Litwy. Ślub monarchy z hrabianką Anną Cylejską, wnuczką króla Kazimierza III Wielkiego, umocnił więzi króla z dynastią Piastów i jego pozycję w Królestwie Polskim. Przyczyną małżeństwa z Elżbietą Granowską była – co rzadkie w czasach średniowiecza – miłość, a nie wielka polityka, sama królowa zmagała się zaś z nienawiścią ze strony poddanych.
Dopiero czwarta żona Jagiełły Zofia Holszańska dała mu upragnionego męskiego potomka, chociaż jednocześnie oskarżano ją o to, że zdradzała męża z rycerzami. Mimo że nie każda z czterech królewskich małżonek angażowała się w sprawy polityczne, ich życiorysy niewątpliwie zasługują na przypomnienie.
Jadwiga Andegaweńska. Pierwsza żona Jagiełły sama była królem
Chociaż Jadwiga Andegaweńska była pierwszą żoną Jagiełły, nie była pierwszą kobietą, z którą planował zawrzeć związek małżeński. Zanim wielki książę litewski Jagiełło został mężem Jadwigi Andegaweńskiej, miał zamiar ożenić się z córką wielkiego księcia moskiewskiego Dymitra Dońskiego Zofią. Rozmowy w tej sprawie prowadzone były na początku 1384 r., a jednym z warunków poślubienia księżniczki przez Jagiełłę było przejście pogańskiego władcy na prawosławie.
Chociaż litewsko-moskiewski mariaż wspierany był przez matkę Jagiełły Juliannę twerską, ostatecznie nie doszedł do skutku. Litewski władca zaczął bowiem rozmawiać z polskimi panami, którzy zaproponowali mu rękę władającej od 1384 r. jako król Polski Jadwigi Andegaweńskiej.
Zawarta 14 sierpnia 1385 r. unia polsko-litewska w Krewie poza małżeństwem Jagiełły z Jadwigą przewidywała, że obejmie on władzę w Polsce, przyjmie chrzest i schrystianizuje Litwę. Monarcha zobowiązywał się również, że odzyska utracone przez Polskę ziemie (m.in. Pomorze Gdańskie i ziemię dobrzyńską) oraz że ziemie swoje Litwy i Rusi przyłączy wieczyście do Korony Królestwa Polskiego, co w kolejnych latach było przez Polaków i Litwinów różnorako interpretowane.
Jagiełło miał też wypłacić Habsburgom odszkodowanie za zerwanie zaręczyn Jadwigi z księciem austriackim Wilhelmem Habsburgiem.„Chociaż Jadwiga, jak twierdzono, była w dzieciństwie poślubiona przez rodziców księciu Austrii Wilhelmowi, teraz jednak, będąc w latach sprawnych, publicznie w kościele katedralnym unieważniła te zaślubiny, jeśli miały one miejsce” – opisywał jej złożoną przed ślubem deklarację Kalendarz katedralny krakowski.
Małżeństwo pary zostało zawarte 18 lutego 1386 r. w katedrze na Wawelu, trzy dni po chrzcie, na którym Jagiełło przyjął imię Władysław. Dwa tygodnie później nowy władca został koronowany na króla Polski przez arcybiskupa gnieźnieńskiego Bodzantę.