Operacja „Ostra Brama” była częścią Akcji „Burza” toczącą się na Wileńszczyźnie. Z tego względu cele były podobne do tych, które przyświecały później inicjatorom Powstania Warszawskiego: wystąpić zbrojnie przeciwko okupantom niemieckim, przejąć kontrolę nad miastem zanim zrobią to Sowieci, a następnie wystąpić w charakterze polskiego gospodarza wobec postępującej ze wschodu Armii Czerwonej.
Sam pomysł operacji był dziełem m.in. mjra Macieja Kalenkiewicza „Kotwicza”. Decyzja o wdrożeniu planu zapadła 12 czerwca 1944 w Warszawie w czasie odprawy dowódców Okręgów Wileńskiego i Nowogródzkiego AK. W operacji miało uczestniczyć 12 tys. żołnierzy z tych okręgów. Zgrupowani byli w trzech oddziałach: mjra Antoniego Olechnowicza "Pohoreckiego", mjra Mieczysława Potockiego "Węgielnego" oraz mjra Czesława Dębickiego "Jaremy". Głównodowodzącym całej operacji był płk Aleksander Krzyżanowski "Wilk", komendant obszaru północno-wschodniego AK.
Pod presją czasu
Nocą z 2 na 3 lipca ustalono, iż walki rozpoczną się 7 lipca o godzinie 23:00. Choć miasto było solidnie ufortyfikowane – do lipca Niemcy zdołali zbudować 12 węzłów obronnych w najbardziej strategicznych punktach Wilna – jeszcze w pierwszych dniach tego miesiąca znajdował się tam stosunkowo niewielki garnizon niemiecki wielkości kilkuset żołnierzy. Jednakże w następnych dniach liczba ta bardzo szybko wzrosła, na co mogło mieć wpływ uzyskanie przez Niemców 3 lipca informacji o planowanej operacji polskiej. Tym samym już na wstępie AK straciła ważny atut w postaci elementu zaskoczenia.
W międzyczasie okazało się, że Armia Czerwona postępuje na zachód znacznie szybciej niż pierwotnie przewidywano. Wobec tego termin uderzenia przyspieszono o kilkanaście godzin. Wskutek przesunięcia godziny ataku nie wszystkie siły AK-owskie zdołały przybyć na miejsce bitwy. Nie wszędzie też dotarła wystarczająco szybko informacja, iż nastąpiła zmiana pory rozpoczęcia akcji.