Pierwsze posiedzenie miało odbyć się 17 października 1988 roku. Zostało jednak przesunięte na 28 października, a następnie ponownie odroczone. Pretekstem była zgłoszona przez Wałęsę lista uczestników – odrzucono osoby Michnika i Kuronia. Władza nie zamierzała jednak rezygnować z samego pomysłu wspólnych obrad, a jedynie odsunąć je w czasie. Liczono bowiem, że nowy premier przeprowadzi oczekiwane reformy polityczne, co postawi stronę rządową w silniejszej pozycji podczas negocjacji. Generał Jaruzelski liczył również, że uda się doprowadzić do rozmów bez legalizacji Solidarności.
Szybko okazało się, że kwestia ta jest dla opozycji sprawą kluczową, stąd też gdy w grudniu rozpoczęły się obrady X Plenum Komitetu Centralnego PZPR, ostatecznie, dzięki naciskowi między innymi Jaruzelskiego i Kiszczaka, przyjęto Stanowisko X Plenum KC PZPR w sprawie pluralizmu politycznego i związkowego. Umożliwiło to rozpoczęcie przygotowań do obrad Okrągłego Stołu.
27 stycznia 1989 roku w Magdalence, na ostatnim już spotkaniu Wałęsy z Kiszczakiem, ustalono wszystkie kwestie dotyczące charakteru obrad. Przyjęto, że rozpoczną się one 6 lutego i weźmie w nich udział 56 osób: 20 z opozycji, 14 z szerokiej koalicji władzy, 14 „niezależnych autorytetów”, 6 przedstawicieli Ogólnopolskiego Porozumienia Związków Zawodowych i 2 przedstawicieli Kościoła. Ostatecznie dodano jeszcze dwa miejsca – dla biskupa Kościoła ewangelicko-augsburskiego Janusza Narzyńskiego i mecenasa Władysława Siły-Nowickiego. W przyjętym po spotkaniu komunikacie strona rządowa zadeklarowała, że po zadecydowaniu o kształcie nowej umowy społecznej skierują do Rady Państwa wniosek o zmianę ustawy o związkach zawodowych, a podczas obrad Okrągłego Stołu podjęta zostanie decyzja o terminie stworzenia Solidarności. Było to spełnieniem opozycyjnego warunku uzależnienia rozpoczęcia negocjacji od jasnej deklaracji dotyczącej legalizacji związku.
Stół ustępstw
Obrady rozpoczęte w lutym 1989 roku w Pałacu Namiestnikowskim w Warszawie trwały do kwietnia. Rozmowy prowadzono w trzech głównych zespołach: reform politycznych, gospodarki i polityki społecznej oraz pluralizmu politycznego. W rzeczywistości jednak najważniejsze spory rozstrzygano podczas posiedzeń kierownictw zespołów, które często odbywały się w Magdalence. Pomimo więc, że brały w nich udział 42 osoby, tak naprawdę decydujący głos miało kilkanaście z nich, między innymi: Jacek Kuroń, Tadeusz Mazowiecki, Adam Michnik czy Władysław Frasyniuk, a po stronie rządowej Aleksander Kwaśniewski, Czesław Kiszczak, Stanisław Ciosek i Janusz Reykowski. Do pewnego stopnia na kształt ustaleń wpływ miał również generał Jaruzelski. Mimo, że nigdy nie pojawił się w Magdalence, instruował on telefonicznie członków rządowej delegacji. Kościół katolicki reprezentowali biskup Tadeusz Gocłowski i ksiądz Alojzy Orszulik.
Najostrzejsze dyskusje prowadzono w kwestii reform politycznych. Ostatecznie opozycja zgodziła się na wzięcie udziału w niekonfrontacyjnych wyborach, które miały dostarczyć legitymizację władzy partii komunistycznej i pozwolić jej zachować większość w parlamencie. Za cenę wolnych wyborów do Senatu opozycja przystała na proponowany przez komunistów zakres uprawnień prezydenckich, a także odgórny podział mandatów sejmowych w stosunku 65:35. 65% miało przypaść koalicji PZPR, ZSL, SD oraz ugrupowaniom katolickim (Stowarzyszenie Pax, Polski Związek Katolicko-Społeczny i Unia Chrześcijańsko-Społeczna). O pozostałe 35% mogli się ubiegać kandydaci bezpartyjni, w tym opozycja.
Po sporach na temat większości senackiej, przełamującej weto głowy państwa, zgodzono się na opozycyjną propozycję ustanowienia większości 2/3 głosów, jednak za cenę silnej pozycji prezydenta, wybieranego na sześcioletnią kadencję przez połączone izby parlamentu, który dla komunistów był gwarantem utrzymania przez nich wpływów.
Do jego kompetencji należało występowanie do Sejmu z wnioskiem o powołanie i odwoływanie prezesa Narodowego Banku Polskiego, wprowadzanie stanu wojennego i wyjątkowego, zwierzchnictwo nad siłami zbrojnymi i przewodniczenie Komitetowi Obrony Kraju. Głowa państwa dysponowała również prawem rozwiązania parlamentu, jeśli w terminie 3 miesięcy nie powoła on rządu, nie uchwali budżetu lub przegłosuje uchwałę, która uniemożliwi prezydentowi realizację jego, wynikających z konstytucji, uprawnień.
Ponadto, w wyniku obrad Okrągłego Stołu, opozycja zyskała ograniczony dostęp do mediów, między innymi cotygodniową półgodzinną audycję w telewizji, godzinną w radiu oraz możliwość wydawania „Tygodnika Solidarność”, którego redaktorem naczelnym został Tadeusz Mazowiecki. Wyrażono również zgodę na utworzenie niezależnego dziennika. Pierwszy numer „Gazety Wyborczej” został wydany 8 maja 1989 roku.
W wyniku negocjacji przyjęto liberalne „prawo o stowarzyszeniach”, które ostatecznie umożliwiło legalizację, decyzją Sądu Wojewódzkiego w Warszawie, NSZZ „Solidarność” i NSZZ Rolników Indywidualnych „Solidarność”.
7 kwietnia Sejm uchwalił ordynacje wyborcze do Sejmu i Senatu, a niecały tydzień później Rada Państwa wyznaczyła terminy wyborów na 4 i 18 czerwca.
Organizacja obrad
Podczas trwania Okrągłego Stołu pięciokrotnie zebrał się pełen skład, pięć razy spotkali się współprzewodniczący zespołów roboczych, raz członkowie grupy pracującej nad kształtem „umowy społecznej”, raz także obradowała grupa zwołana ad hoc. Niebagatelną rolę odegrały poufne negocjacje obu stron, które bez wątpienia miały wpływ na ostateczny kształt podjętych ustaleń.
Podczas tych dwóch miesięcy rozmów stworzył się również pewien system towarzyszący obradom. Uczestnicy byli przywożeni dwoma mikrobusami Biura Ochrony Rządu – jeden odjeżdżał spod budynku Komitetu Centralnego, drugi spod gmachu Episkopatu; towarzyszyła im eskorta posterunków milicji drogowej. W ośrodku konferencyjnym MSW w Magdalence uczestników negocjacji witał generał Kiszczak, zwykle przyjeżdżający tam przed czasem, czerwonym peugeotem, by sprawdzić stan przygotowań do negocjacji w danym dniu.
Układ zajmowanych przy stole miejsc również był stały – członkowie opozycji i strony rządowej siadali po dwóch przeciwnych stronach stołu: generał Kiszczak na środku, ze Stanisławem Cioskiem i Januszem Reykowskim u boków; naprzeciwko Lech Wałęsa, a po jego dwóch stronach zwykle Bronisław Geremek i Tadeusz Mazowiecki. Przy wąskich bokach stołu zasiadali przedstawiciele Kościoła, a naprzeciwko nich sekretarze obrad. Negocjacjom przewodniczył generał Kiszczak, czasami oddając rolę gospodarza Lechowi Wałęsie. Rozpoczynały się one zawsze, poza jednym spotkaniem, od kilku słów generała, wcześniej przygotowanych w formie pisemnej, a także czasu dla fotoreporterów z MSW – kilka pierwszych minut poświęcano zrobieniu zdjęć. Fotografowanie i nakręcenia materiałów wideo było zabronione podczas merytorycznych rozmów – fotoreporterzy ożywiali się głównie podczas przerw i posiłków.