Trzecie bezkrólewie było jednym z najbardziej burzliwych w dziejach I Rzeczypospolitej. Przebieg sejmu elekcyjnego 1587 roku wzbudził wśród jego uczestników poważne obawy co do przyszłości ojczyzny. Przybyli w licznej asyście wojskowej (wraz z artylerią) magnaci byli gotowi do konfrontacji zbrojnej. Zgromadzeni na polu elekcyjnym podzielili się na trzy odrębne koła i nie mogli dojść do porozumienia w kwestii wyboru monarchy. Głównymi kandydatami byli Habsburgowie (szczególnie zaś arcyksiążę Maksymilian), car Fiodor, bliżej nieokreślony „Piast” (czyli Polak) oraz Zygmunt Waza.
Forsowany przez prymasa Stanisława Karnkowskiego dynasta szwedzki wydawał się najodpowiedniejszym kandydatem, pozostali nie mogli liczyć na większe poparcie ze strony zarówno senatorów, jak i szlachty. Za Wazą przemawiały liczne zalety. Wotujący senatorowie podkreślali, że płynie w nim krew rodzimej dynastii, nosi imię dwóch ostatnich Jagiellonów, jest młody, zna język polski oraz został wychowany w wierze katolickiej. Panowanie Zygmunta w myśl jego stronników miało przynieść sojusz ze Szwecją przeciwko Moskwie i połączenie idei monarchii elekcyjnej z dziedziczną. Oczywiście, taki obrót sytuacji nie odpowiadał Litwinom, dla których wspomniana konfiguracja polityczna groziła wojną ze wschodnim sąsiadem i ryzykiem poważnych strat. Z tego powodu byli oni skłonni poprzeć kandydaturę rakuską, gwarantującą w ich przekonaniu pokój z państwem moskiewskim.
Nie mogąc wypracować konsensusu, arcybiskup gnieźnieński przeniósł obrady sejmu z koła generalnego, gdzie dominowali nastawieni prohabsursko Zborowscy, do koła „czarnego”, gdzie 19 sierpnia Karnkowski dokonał nominacji Zygmunta na króla Polski. Pod aktem elekcji królewicza podpisało się dwudziestu sześciu senatorów oraz dwudziestu trzech urzędników. Pod nieobecność marszałka wielkiego koronnego Andrzeja Opalińskiego, wybór Zygmunta na króla publicznie oznajmił w katedrze św. Jana kanclerz Jan Zamoyski. Trzy dni później w kole generalnym biskup kijowski Jakub Woroniecki ogłosił królem Maksymiliana Habsburga, który uzyskał poparcie jedynie dziewięciu senatorów, w tym dwóch litewskich. Większość Litwinów nie uznała jednak obydwu elektów i złożyła protestację przeciwko rozerwaniu sejmu. Podobnie postąpili również przedstawiciele województwa ruskiego, bracławskiego oraz brzesko-kujawskiego.
Decyzje sejmików
Zebrani w kole „czarnym” podjęli próbę legalizacji dokonanego przez siebie wyboru władcy. Recesem sejmu elekcyjnego zwołali sejmiki poelekcyjne na 19 września, a także generalny zjazdy szlachty do Wiślicy na 5 października, z kolei koronację wyznaczyli na 18. dzień tego samego miesiąca. Hetman wielki koronny wyruszył z Warszawy do Krakowa na czele 2000 jazdy i 700 żołnierzy piechoty, aby objąć dowództwo nad obroną miasta. Po drodze, za zgodą tamtejszego starosty, zabrał z Rawy Mazowieckiej pieniądze kwarciane na opłacenie żołnierzy (80 tys. zł). Stolica była wówczas obsadzona przez załogę liczącą 1500 ludzi stanowiących zaciąg województwa krakowskiego pod dowództwem tamtejszego wojewody Andrzeja Tęczyńskiego. Żołnierze zabezpieczali miasto aż do zakończenia obrad sejmu koronacyjnego.
Stanisław Karnkowski, arcybiskup gnieźnieński (1520-1603)Bracia Zborowscy, marszałek nadworny koronny Andrzej, kasztelan gnieźnieński Jan oraz banita Krzysztof, wspierani przez wojewodę poznańskiego Stanisława Górkę, starostę śniatyńskiego Mikołaja Jazłowieckiego, starostę piotrkowskiego Piotra Dunina Szpota oraz Stanisława Stadnickiego, zbierali swoje siły w Tarczynie. Otrzymali wsparcie finansowe od Habsburgów w wysokości 60 tys. zł, narzekali jednak na niską wysokość subsydiów. Porównując ówczesne siły wojskowe zwolenników obydwu elektów, Lew Sapieha stwierdził, że zwolennicy Zygmunta mieli przewagę: „potężna jego facya bardzo, mem zdaniem, jemu pewniej być królem niż inszemu”. Jak zauważył podkanclerzy litewski, kandydaturze królewicza szwedzkiego udzieliły poparcia najpoważniejsze siły w Koronie, w tym przede wszystkim hetman dysponujący wojskiem zaciężnym. Wprawdzie Zamoyski nie złożył podpisu pod elekcją Wazy, jednakże kandydatura Zygmunta była mu bliższa, a nadchodzący konflikt stwarzał mu możliwość zbrojnego rozprawienia się z politycznymi przeciwnikami. Zwolennikom Maksymiliana Habsburga pozostawało więc oczekiwać na swojego elekta, który miał wkroczyć ze Śląska w granice Rzeczypospolitej wraz z posiłkami.
Opowiedzenie się sejmików za jednym z kandydatów było kluczowym elementem walki o tron. Większość sejmików koronnych zebrała się w czasie wyznaczonym przez reces. Szlachta na sejmikach: średzkim, proszowickim, szadkowskim, opatowskim, lubelskim, wieluńskim i wszystkich mazowieckich opowiedziała się za kandydaturą Zygmunta Wazy, podkreślając, że został on wybrany zgodnie z zasadami wolnej elekcji. Zdając sobie sprawę z zagrożenia Korony przez wojska Maksymiliana Habsburga oraz posiłkujących je pocztów magnatów koronnych, szlachta podjęła uchwały o powołaniu pospolitego ruszenia, oddając je pod zwierzchność hetmana wielkiego koronnego, i zobowiązała się wyruszyć zbrojnie „gdzieby się (...) niebezpieczeństwo koronne od tej strony rakuski pokazało”. Szczególnie dużą obawę przez wojskiem arcyksięcia odczuwała szlachta wielkopolska, krążyły bowiem po Koronie wieści, iż Habsburg wyruszy do Gniezna, aby w tamtejszej katedrze odbyć koronację. Część sejmików zdecydowała się ruszyć zbrojnie pod Wiślicę: tak postąpiła szlachta krakowska, lubelska oraz sieradzka. Pozostałe zjazdy koronne wyznaczyły deputatów na zjazd, a sejmiki średzki, lubelski, łomżyński, opatowski i szadkowski wybrały również posłów na sejm koronacyjny. Zgodnie z recesem warszawskim zebrała się także szlachta bełska, uznając wybór Zygmunta Wazy oraz zobowiązując się do zbrojnego ruszenia pod Wiślicę.
Szlachta ruska zebrana w Sądowej Wiszni uznała sejm elekcyjny za nieważny, gdyż odbył się przy obecności licznych pocztów zbrojnych oraz został rozerwany, co oznaczało złamanie zasad wolnej elekcji. Niemniej obecni na zjeździe zadeklarowali, że ruszą pod Wiślicę zbrojnie w celu namówienia pozostałych braci i senatorów do zwołania nowej elekcji, która doprowadzić miała zwaśnione strony do porozumienia.
Ze względu na braki źródłowe nie jesteśmy w stanie wskazać jaką postawę przyjęły sejmiki województw: kijowskiego, bracławskiego oraz podolskiego. W praktyce szlachta ukrainna nie odegrała w toku nadchodzących wydarzeń donioślejszej roli, pozostając w cieniu braci z województwa ruskiego oraz wołyńskiego, które również zdecydowało się wysłać posłów na sejm koronacyjny.
13 października odbył się generalny sejmik mazowiecki, potwierdzając stanowisko Mazowsza w sprawie elekcji. Zobowiązał on szlachtę do oczekiwania w pogotowiu na zbrojny wymarsz na miejsce wyznaczone przez hetmana wielkiego. Z kolei 16 października szlachta sieradzka i wieluńska stanęła pospolitym ruszeniem pod Krzepicami, wyznaczając kolejny zjazd na 23 października w Wieluniu. Z Krzepic szlachta udała się do stanowisk wyznaczonych przez kasztelanów i czekała na dyspozycje wojewody co do „jechania ruszeniem pospolitym na wojnę”.
Zjazd w Wiślicy
Królewicz szwedzki już 29 września wylądował w Gdańsku, gdzie 7 października zaprzysiągł przed biskupem kujawskim Hieronimem Rozdrażewskim pacta conventa. Wiadomość o jego przybyciu dotarła do Warszawy cztery dni później. W tym czasie odbył się zjazd wiślicki. Chociaż miasto zostało wcześniej zajęte przez oddziały Zborowskich, hetmanowi udało się zamknąć ich chorągwie w zamku i zjazd odbył się zgodnie z planem. Ze względu na napiętą sytuację oraz brak czasu nie zajęto się sprawami egzorbitancji szlacheckich oraz reform, odkładając je na przyszłość. Potwierdzono jednak postanowienia konfederacji warszawskiej o zachowaniu pokoju wyznaniowego oraz egzekwowaniu prawa zgodnie z konfederacją generalną. Jednocześnie senatorowie poparli wraz z rycerstwem wybór Zygmunta, potępiając maksymilianistów oraz ogłaszając ich wrogami ojczyzny. Zdecydowano o pospolitym ruszeniu się pod Kraków wszystkich koronnych i litewskich ziem oraz województw najdalej za dwie niedziele. Uczestnictwo w wyprawie było wymagane pod groźbą konfiskaty majątków szlacheckich, co wzbudziło – szczególnie wśród szlachty ruskiej – duże kontrowersje. Ponadto zdecydowano o przeniesieniu dalszych obrad do stolicy. Część województw, jak np. ruskie, zdecydowała się również wysłać posłów na sejm koronacyjny.
W mowie wygłoszonej 8 października do obecnych na zjeździe, kanclerz i hetman Zamoyski wiele mówił o przykrościach, które wyrządzili mu Zborowscy. Jak sam podkreślał „niesnaski owe między nami nie pochodzą z żadnych prywatnych uraz, lecz o Rzplitę powstały”, czyli o jej kształt oraz formę. Kanclerz dążył bowiem w okresie poprzedniego regnum do zmiany systemu politycznego państwa w duchu monarchistycznym, co spotkało się z dezaprobatą nie tylko Zborowskich, ale przede wszystkim republikańsko usposobionej szlachty. Kanclerz w swojej przemowie chciał się więc odciąć od spadających na niego oskarżeń, iż zarówno w czasach Batorego, jak i bezkrólewia, działał, kierując się nienawiścią do szlacheckiego rodu. Przemawiając, Zamoyski oznajmił również, że nie chce mieć obcego, niemieckiego pana. Nie poinformował jednocześnie zebranych, że Zygmunt jest już w Koronie, o czym wiedział dzięki utrzymywaniu ożywionej korespondencji z królową Anną. Jak słusznie zauważono w historiografii, zachowanie Zamoyskiego już u współczesnych wzbudziło podejrzenia co do intencji hetmana. Posądzano go o ukrywaną chęć zdobycia korony dla siebie. Nawet jeżeli miał on takie zamiary w czasie trwania elekcji, w momencie przybycia króla-elekta do Polski nie były one (przynajmniej tymczasowo) możliwe do zrealizowania.
Początek wyścigu do Krakowa
13 października wystosowano z Krakowa uniwersał do szlachty. Informowano w nim, że arcyksiążę zbliża się do miasta (jego wojska podeszły pod miasto już dzień później) i uzurpuje sobie władzę królewską, zmuszając miejscowości na drodze swojego przemarszu do składania mu przysięgi wierności. W uniwersale proszono szlachtę, zgodnie z postanowieniem wiślickim, o stawienie się pospolitym ruszeniem pod stolicą we dwa tygodnie po opublikowaniu tego listu w grodach.