Chronologia nie jest jednak jedyną rzeczą, która budzi wątpliwości w przekazie XV-wiecznego historyka. Wbrew informacji Jana Długosza król Kazimierz III wcale nie nadał Żydom nowych przywilejów, a jedynie w latach 1334, 1364 i 1367 potwierdził i rozszerzył na całe Królestwo Polskie i Ruś te, które już w 1264 roku nadał Żydom wielkopolskim książę Bolesław Pobożny. Warto też zwrócić uwagę na sposób, w jaki wypowiada się dziejopis na temat tych dokumentów przychylnych religii żydowskiej. Mówienie o przywilejach, które „ciężko obrażają Majestat Boży”, i ich „cuchnącym odorze” wyraźnie pokazuje nienawiść Długosza do wyznawców judaizmu. Dalej w swoim opisie związku króla z Esterą podaje również:
„Jest też rzeczą ohydną i godną potępienia, że córki zrodzone z tej Żydówki, Estery, pozwolił wychować w religii żydowskiej”.
Tolerancja monarchy wobec Żydów i nadanie im przywilejów stanowiły dla historyka coś zupełnie niezrozumiałego czy wręcz niedopuszczalnego. Wydaje się więc dosyć prawdopodobne, że wprowadził do swej narracji postać pięknej Esterki, aby pokazać, że czyn króla nie był podyktowany racjonalnymi pobudkami, lecz podszeptami i intrygami jego nałożnicy.
Kolejni nowożytni historycy podchodzili jednak bezkrytycznie do przekazu Długosza, przez co postać Estery zakorzeniła się w kolejnych przekazach źródłowych. W wydanej w 1551 roku w Krakowie Kronice wszytkiego świata Marcin Bielski napisał o królu Kazimierzu, że kiedy porzucił Rokiczanę „Hester żydówkę na jej miejsce wziął, dla której wiele wolności żydom nadał”. W podobnym tonie pisał Marcin Kromer w swojej kronice z 1555 roku:
„Za tejże to Hesterki sprawą i przyczynami, wielkich wolności w Polscze naród żydowski dostąpił, tak starych, których mu był niekiedy Bolesław książę kaliski w swojej dzierżawie postąpił, jako i wiele inszych od Kazimierza króla nowo nadanych”.
Informacja wkrótce przeniknęła też do historiografii żydowskiej. Już w 1595 roku Dawid Gans w dziele Potomstwo Dawida pisał:
„Casimirus, król Polski, wziął sobie za kochankę Żydówkę imieniem Ester, dziewicę, której urodą nikt nie mógł w całym kraju dorównać. I była jego niewiastą przez wiele lat i przez wzgląd na nią król nadał wielkie przywileje Żydom, a ona otrzymała od króla pisma o łaskach i wolności dla Żydów”.
O prawach nadanych przez Kazimierza III Żydom za namową Esterki pisał też XVII-wieczny Latopis hustyński będący kompilacją polskich i ruskich kronik. Aż do XIX wieku nie kwestionowano historyczności żydowskiej kochanki, uznając przekaz Długosza za autentyczny oraz oparty na żywej jeszcze za jego czasów tradycji ustnej. Uczeni zaczęli nawet dołączać do dziejów romansu Kazimierza i pięknej Żydówki nowe elementy, a także dopisywać nowe informacje.
Jako pierwszy wiarygodność przekazu Jana Długosza o romansie króla z Esterką w pełni odrzucił Jacob Caro w 1863 roku. Badacz zwrócił uwagę na fakt, że milczy o niej Jan z Czarnkowa, który należał do bliskiego otoczenia monarchy i cytował w swej kronice jego testament. Zauważył też analogię między kochanką Kazimierza III a bohaterką Księgi Estery – ona również występowała w obronie uciemiężonego narodu żydowskiego. Podobieństwo między tymi dwiema historiami zauważył już w 1743 roku Menahem Amelander, który pisał o królewskiej kochance: „Zbawiła ona swój lud, tak jak pierwsza Ester uczyniła to dla ludu Izraela w czasach Hamana”. Bezpodstawne jest jednak stwierdzenie Caro, że informacja o pochodzeniu nieślubnych synów Kazimierza ze związku z Żydówką została sfabrykowana, aby pozbawić ich majątku po ojcu. Między bajki włożył też przekaz Długosza o Esterze Ernest Świeżawski, przypisując go rzekomej „erotycznej manii literackiej” kronikarza. Praca tego autora jest jednak w wielu miejscach pełna nieścisłości i nadinterpretacji, które obniżają jej wartość badawczą.
Wcześniej tezę o autentyczności historii o Esterze umocnił swoim autorytetem Joachim Lelewel. Nie tylko uznał ją za matkę Niemierzy (utożsamianego przez badacza z Niemierzą z Nowego Dworu) i Pełki, ale też dodał do listy jej potomków z królem Abrahama z Nowego Dworu, znanego z dokumentu króla Władysława II Jagiełły z 1393 roku. Późniejsi badacze (m.in. Oswald Balzer) zakwestionowali jednak możliwość, że bracia Nowodworscy (Niemierza i Abraham) mogli być synami króla, a co za tym idzie i Estery, chociaż Balzer wyraził w swej Genealogii Piastów pogląd, że tradycja o żydowskiej kochance króla dotyczyła osoby rzeczywiście istniejącej.
Badacze Józef Śliwiński, Jerzy Wyrozumski oraz Kazimierz Jasiński, zajmujący się życiem prywatnym Kazimierza III Wielkiego, nie byli w stanie jednoznacznie stwierdzić, czy nałożnica ta istniała, czy stanowiła jedynie wymysł Jana Długosza. Do samego przekazu historyka mieli jednak poważne zastrzeżenia. Przede wszystkim kwestionowali fakt, jakoby Esterka urodziła synów króla Niemierzę i Pełkę. Wyrozumski uznał, że Jan z Czarnkowa raczej nie pominąłby wiadomości o potomstwie władcy ze związku z Żydówką. Jasiński stwierdził, że równie prawdopodobne jest istnienie, jak i nieistnienie żydowskiej kochanki Kazimierza III Wielkiego, gdyż Jan Długosz mógł korzystać ze źródeł, które nie przetrwały do dzisiejszych czasów.