Henryk poszedł jednak o krok dalej. Jednym z jego najzagorzalszych przeciwników był Pedro Girón, podstarzały brat hrabiego Villeny. Aby zyskać jego poparcie – Girón zwerbował przeciwko Henrykowi pół Andaluzji – król zaoferował mu wstąpienie w szeregi rodziny królewskiej. W jaki sposób? Zaproponował mu rękę Izabeli.
Księżniczka musiała być zdruzgotana takim obrotem spraw: Pedro był trzy razy od niej starszy, a w dodatku ona sama sprzyjała Alfonsowi. Los jednak okazał się dla niej łaskawy. Po tym, jak Girónowi udało się uzyskać u papieża zwolnienie ze ślubów czystości – był mistrzem zakonu Calatrava – wyruszył w podróż do narzeczonej. Do Izabeli jednak nie dotarł – po kilku dniach podróży rozchorował się i zmarł.
„Wielce znamienita pani, Infantka Izabela”
Pomimo dość radosnego rozwiązania sytuacji z Girónem, księżniczka zdawała sobie sprawę z tego, że to tylko pierwsza osoba z ułożonej przez Henryka listy kandydatów na męża. Dlatego po odbiciu Segovii przez ligę uciekła do miasteczka swojego dzieciństwa: Arevalo, gdzie spotkała się z młodszym bratem.
Jedno z najlepiej udokumentowanych wydarzeń tego okresu to obchody urodzin Alfonsa, które zorganizowała dla niego siostra. Z okazji ukończenia czternastu lat Izabela zamówiła u Gómeza Manrique wiersz, który następnie sama wyrecytowała. Autor zatytułował utwór: „Krótka rozprawa, którą napisał Gómez Manrique, ale nie z własnej zachcianki, czy życzenia, lecz na polecenie wielce znamienitej pani, Infantki Izabeli”.
Izabela wiernie trwała u boku brata, wspierając przychylnych mu możnych. Wkrótce jednak wydarzyła się tragedia – 5 lipca 1468 roku po krótkiej, ale gwałtownej chorobie Alfons zmarł. Izabela była zdruzgotana śmiercią ukochanego brata. Henryk postanowił wykorzystać to wydarzenie, by zakończyć spory:
Dotarła do mnie wczoraj, piątego dnia tego miesiąca, wieść, że podobało się Panu naszemu zabrać do siebie naszego brata, co napełniło mnie wielkim bólem i żalem, zarówno dlatego, że był moim bratem, jak i dlatego, że umarł w tak młodym i niewinnym wieku.
Henryk wyrażał nadzieję, że ostatnie zamieszki w obliczu takiej tragedii zostaną zapomniane i zapanuje w Kastylii upragniony pokój. Nie przewidział jednego – wciąż żyła Izabela. I teraz to ona stała się kartą przetargową buntowników.
Prawowita spadkobierczyni królestwa
Księżniczka szybko zdała sobie sprawę, jak ważną rolę pełni w tych rozgrywkach. Miała siedemnaście lat i dla kastylijskiego ludu była przyjemną odmianą po słabych rządach jej starszego brata. Izabela jednak nie chciała być jedynie marionetką. Po śmierci brata rozkazała jednemu ze swoich sług rozesłać noty informujące o jego śmierci, w których donosiła także: „Wiadomym jest i niewątpliwym, że ja jestem prawowitą i prawą spadkobierczynią tego królestwa”.
A jednak ona – jako kobieta – nie była tak pewnym dla możnych pretendentem do tronu. Podczas gdy jej stronnictwem targały wątpliwości – kobieta na kastylijskim tronie? – stronnictwo Henryka rosło w siłę. Izabela zdecydowała się na ryzykowny krok – napisała list do króla. Zając jego usposobienie wiedziała, ze starszy brat prędzej będzie szukał rozwiązania na drodze rokowań, niż na skutek otwartej wojny. W liście zapewniała o swoich czystych zamiarach. Henryk szybko jej odpisał: „Ja również, Pani, proszę was, abyście zawsze pamiętali o mnie, bo nie ma na tym świecie nikogo, kto kochałby Was tak jak ja”.
Rozmowy odbyły się latem 1468 roku, a do najważniejszego spotkania doszło w Tores de Guisando. Tam, wśród kamiennych byków pochodzących jeszcze z czasów celtyckich, Henryk ogłosił siostrę „księżniczką, pierwszą i prawowitą dziedziczką”.
Umowa jednak zawierała haczyk: Henryk wymógł na siostrze przyrzeczenie, że to on zadecyduje o jej małżeństwie. Po ugodzie w Guisando Izabela – w towarzystwie pełniącego funkcję strażnika Villeny – udała się do Ocañi. Plan Villeny był prosty: uwięziona w miasteczku Izabela będzie tu czekała na swojego nowego narzeczonego, Alfonsa V Portugalskiego. Po ślubie będzie musiała wyjechać wraz z mężem do Portugalii – niemożliwe więc będzie, by rządziła Kastylią.
Izabela musiała działać. Pod pozorem przygotowania uroczystości z powodu rocznicy śmierci Alfonsa wyjednała zgodę na wyjazd z Ocañi. I rzeczywiście: udała się do Avili, gdzie wzięła udział w uroczystej mszy. Jednak nie powróciła do swojego aresztu, ale pojechała do Madrigal, a stamtąd – już w towarzystwie arcybiskupa Carillo – do Valladolid. To tam postanowiła zająć się najpoważniejszym problemem: swoim małżeństwem.
Książę jej serca
Pretendentów do ręki infantki było wielu. Oprócz Alfonsa Portugalskiego, który mimo ucieczki Izabeli z Ocañi wciąż nie tracił nadziei na ten ożenek, chętny do poślubienia księżniczki Asturii był także król Francji, Ludwik XI. Była jeszcze inna kandydatura. Ferdynand, książę Aragonii oraz król Sycylii był w tym samym wieku co Izabela i władał tym samym językiem. To jego ojciec, Jan II Aragoński, rozpoczął starania o ożenek syna z kastylijską księżniczką, obsypując jej najbliższych doradców wieloma przywilejami. Sama Izabela nie wahała się długo. Po przedstawieniu jej kandydatury Aragończyka napisała do niego list, który zakończyła słowami: „Ręką, która uczyni wszystko, co jej rozkażecie – Księżniczka”.
Izabeli zależało, by Ferdynand jak najszybciej dołączył do niej w Valladolid. Poinformowała brata o swoich matrymonialnych zamiarach, jednak obawiała się jego zemsty za tak jawne złamanie obietnic z Guisando. Kiedy wieści te dotarły do Ferdynanda, zdecydował się odbyć szaloną podróż. Ponieważ wiedział, że szpiedzy Henryka będą chcieli uniemożliwić mu dotarcie do Valladolid, zdecydował się jechać okrężną trasą z Saragossy, przez przełęcze górskie a w dodatku przebierając się za sługę podróżujących kupców. Wreszcie, wraz z początkiem października 1469 roku Izabela i Ferdynand pierwszy raz się spotkali.
Zarówno księżniczka, jak i książę dążyli do jak najszybszego ślubu. Pojawił się jednak problem: byli kuzynostwem drugiego stopnia, a na takie małżeństwa wymagana była papieska dyspensa. Paweł II jednak odmówił jej wydania. Powód? Zaledwie kilka dni przed przybyciem do niego posłów Jana Aragońskiego udzielił już dyspensy dla Izabeli: na ślub z Alfonsem Portugalskim. Dziś nie wiadomo, kto wpadł na pomysł wybrnięcia z tego impasu. Może Ferdynand, może któryś z doradców księżniczki, a może ona sama? Pewne jest jedno: podczas uroczystego ślubu w Valladolid, który odbył się 19 października 1469 roku odczytano sfabrykowaną wcześniej bullę papieską, którą miał wydać poprzedni papież: Pius II. Nikt nie przejmował się tym, że data na dokumencie pochodziła z czasów, gdy Izabela nawet nie przypuszczała, że poślubi Ferdynanda.