Kiedy Zawisza Czarny przychodził na świat, świat ten bardzo się zmieniał. Zmiany zachodziły pod wieloma względami, ale może najwyraźniej w kwestiach prowadzenia wojny. Dawne rycerstwo, rozpieszczone luksusem, coraz wyraźniej zmieniało się w szlachtę. Rosły brzuchy, wiotczały mięśnie, a miecze służyły niemal wyłącznie ozdobie – ich przydatność bojowa spadała niemal do zera. Minione wojny wykazały wyraźnie, że pospolite ruszenie nie ma najmniejszych szans w starciu z doskonale wyszkoloną armią najemną – na takie więc stawiali co rozsądniejsi monarchowie. Miało to ten skutek, że stworzyło w Europie model rycerza – najemnika, zazwyczaj dość ubogiego szlachcica żyjącego wyłącznie z wojny i trwoniącego życie na nieustannym wojny poszukiwaniu. Zawisza Czarny urodził się we właściwych dla siebie czasach.
Zawisza Czarny z Garbowa – młodość
O ile wiemy, nie pochodził z rodziny ubogiej, ale w rodzinnym Garbowie – majątku położonym nieopodal Zawichostu – nie mógł liczyć właściwie na żadną karierę. Nic też dziwnego, że kiedy odpowiednio podrósł, ruszył na poszukiwanie rycerskiej sławy do Krakowa. Nie wiemy zupełnie nic o tym, jak upłynęły lata jego dzieciństwa, kiedy jednak pojawił się na Wawelu, był już podobno bardzo sprawny w posługiwaniu się mieczem. Wykazywał się też przynajmniej podstawowym wykształceniem.
Zawisza miał wówczas zapewne około lat siedemnastu, choć z braku źródeł nie znamy dokładnej daty jego urodzin, a luźne ustalenia wskazują na lata 1370-1375. „Można więc założyć, że Zawisza zjawił się w Krakowie tuż po roku 1390, może protegowany przez któregoś z możnych Sandomierzan, i próbował >zaczepić się< bądź na dworze króla, bądź królowej, bądź któregoś z możnych panów polskich” – spekulowała Anna Klubówna.
Nie były to spokojne czasy. Pomorze zajmowali Krzyżacy, Mazowsze i Śląsk rządzone były przez własnych książąt – przy czym ci ostatni ciążyli wyraźnie ku Czechom, zaś księstwa zachodniopomorskie ku Cesarstwu. Dwa tradycyjne filary polskiej państwowości: Wielkopolska i Małopolska pozostawały w niemal nieustającym konflikcie o bezpośredni wpływ na rządy na Wawelu – obie zagrożone rosnącymi po koronacji Jagiełły wpływami litewskim. Zagrożenie rosło też na południu. Dopóki na Węgrzech wrzała wojna domowa, pozostawały stosunkowo niegroźne. Kiedy jednak zwyciężać w niej zaczął Zygmunt Luksemburski, sytuacja zaczęła się komplikować.