Kiedy w 1385 r. doszło do zawarcia unii w Krewie, w której Jagiełło zobowiązał się poślubić króla Polski Jadwigę Andegaweńską, od ośmiu lat był już władcą Wielkiego Księstwa Litewskiego. Jego rządy w ojczyźnie przodków od samego początku nie należały jednak do najłatwiejszych ze względu na waśnie z braćmi i stryjem Kiejstutem, który uważał, że to właśnie jemu należy się scheda po starszym bracie Olgierdzie.
Poważnym zagrożeniem dla Litwy były również nieustanne najazdy zakonu krzyżackiego, dążącego do chrystianizacji – choćby siłą – ostatniego bastionu pogaństwa w Europie. To zresztą właśnie zagrożenie ze strony Krzyżaków skłoniło Jagiełłę do przyjęcia chrześcijaństwa, choć początkowo rozważał chrzest w obrządku prawosławnym.
Władysław Jagiełło. Spory wokół imienia i daty urodzenia
Król Polski i wielki książę litewski Władysław II Jagiełło był synem wielkiego księcia litewskiego Olgierda Giedyminowicza i jego drugiej żony, księżniczki twerskiej Julianny. Data jego urodzenia stanowi przedmiot sporu wśród badaczy. Przez wiele lat uważano, że był drugim potomkiem Olgierda z drugiego małżeństwa (po księżniczce Kennie, żonie księcia Kaźka IV słupskiego) i przyszedł na świat w 1351 lub 1352 r.
Historyk Tadeusz Wasilewski zwrócił jednak uwagę na fakt, że w źródłach podkreślano bardzo młody wiek Jagiełły, kiedy w 1377 r. wstępował na litewski tron. Obecnie przeważa więc pogląd, że władca urodził się w 1361 lub 1362 r. i był szóstym lub nawet ósmym dzieckiem swych rodziców, choć nadal nie brak głosów – między innymi historyka Jarosława Nikodema – opowiadających się za jego wcześniejszą o dziesięć lat datą urodzenia.
Sprawa zapisu pogańskiego imienia późniejszego polskiego króla jest również kwestią dyskusyjną. W średniowiecznych dokumentach można bowiem spotkać się z różnymi jego wersjami. Kiedy rządził na Litwie, Krzyżacy nazywali go najczęściej Jagal, Jagel lub Jagello, tę ostatnią wersję – obok Jagalo i Jagelo – stosowali też Polacy. W źródłach litewskich pisanych w ruskim języku władca występował konsekwentnie jako Jagajło, sam zaś w wydawanych przed objęciem polskiego tronu dokumentach używał form Jagal lub Jagalo.