Po śmierci królowej Jadwigi Andegaweńskiej wydawało się, że król Polski Władysław II Jagiełło będzie poszukiwał drugiej żony wśród królewien i księżniczek z najważniejszych dworów Europy. Tymczasem jego wybór padł na przedstawicielkę jednego z najbardziej wpływowych rodów szlacheckich na terenie dzisiejszej Słowenii. Choć hrabianka z Celje z pozoru wydawała się dość zaskakującą kandydatką na żonę polskiego monarchy, była wnuczką króla Kazimierza III Wielkiego, ostatniego Piasta na polskim tronie.
Małżeństwo z Jagiełłą przyniosło Annie koronę królowej, a jej mężowi przychylność poddanych, z których część pamiętała jeszcze rządy piastowskiej dynastii. Życie małżeńskie pary trudno było jednak nazwać szczęśliwym, a królowa kilkakrotnie była posądzana o to, że przyprawia małżonkowi rogi.
Anna Cylejska. Druga żona Jagiełły namaszczona przez poprzedniczkę
Anna Cylejska przyszła na świat ok. 1381 r. jako jedyna córka hrabiego Wilhelma von Cilli i królewny polskiej Anny Kazimierzówny, córki Kazimierza III Wielkiego. Ród hrabiów Celje, z którego pochodziła, zaczął odgrywać rolę polityczną na początku XIV wieku, kiedy byli wówczas wasalami książąt Styrii z dynastii Habsburgów. W 1341 r. pradziadek Anny Fryderyk I otrzymał od cesarza Ludwika IV Bawarskiego tytuł hrabiowski i od tego czasu jako jeden z hrabiów Rzeszy zyskał znaczenie na arenie międzynarodowej.
Ojciec Anny Cylejskiej zmarł 19 sierpnia 1392 r., kiedy hrabianka miała zaledwie jedenaście lat. Po jego śmierci Anna Kazimierzówna wyszła za mąż za księcia Teck Ulryka, pozostawiając córkę pod opieką stryja, hrabiego cylejskiego Hermana II. Hrabia i jego żona Anna von Shaunberg nie interesowali się jednak szczególnie losem krewnej, więc wydawało się, że pisane będzie jej staropanieństwo.
Tym większym zaskoczeniem była dla niej propozycja matrymonialna, którą w 1400 r. otrzymała z ojczyzny swojej matki. Król Polski Władysław II Jagiełło zainteresował się hrabianką z odległego Celje za sprawą swojej pierwszej żony Jadwigi Andegaweńskiej.